CILJ KOLEGIJA:
Upoznavanje studenata s osnovnim principima jednostavne i višestupanjske sinteze u laboratoriju i industriji. Planiranje sinteze i retrosinteza ciljanih organskih molekula. Kritičko razmišljanje prilikom odabira najpogodnijih sintetskih puteva za provođenje organske sinteze u laboratoriju.
IZVEDBENI PROGRAM KOLEGIJA:
1. Tjedan
Uvod. Planiranje organske sinteze: sintetički plan, strategija i kontrola. Retrosinteza.
2. Tjedan
Kemoselektivnost. Regioselektivnost: kontrolirane aldolne reakcije.
3. Tjedan
Stereoselektivnost: stereoselektivne aldolne reakcije. Alternativna strategija za sintezu enona.
4. Tjedan
Stvaranje nove C-C veze koja vodi povećanju molekularne strukture. Ortho-strategija za aromatske spojeve. Kontrolirane Michaelove adicije.
5. Tjedan
Specifični enolni ekvivalenti. Enolati. Alil-anioni. Homoenolati. Acil-anionski ekvivalenti.
6. Tjedan
C-C dvostruka veza. Sinteza dvostrukih veza definirane stereokemije.
7. Tjedan
Vinil-anionski ekvivalenti. Elektrofilni napad na alkene.
8. Tjedan
Vinilni kationi. Paladijem katalizirane reakcije. Alilni alkoholi.
9. Tjedan
Stereokemija. Kontrola stereokemije i relativna kontrola stereokemije. Rezolucija.
10.Tjedan
Asimetrična sinteza s prirodnim produktima kao početnim reaktantima. Asimetrična kataliza: formiranje C-O i C-N veza.
11. Tjedan
Asimetrična kataliza: formiranje C-H i C-C veza. Asimetrična strategija bazirana na supstratima
12. Tjedan
Enzimi: biološke metode u asimetričnoj sintezi. Strategija asimetrične sinteze
13. Tjedan
Strategija funkcionalnih grupa..Funkcionalizacija piridina. Oksidacija aromatskih spojeva.
14. Tjedan
Funkcionalizacija pericikličkih reakcija: sinteza dušikovih heterocikla cikloadicijama i sigmatropnim pregrađivanjima
15. Tjedan
Sinteza i kemija azola i ostalih heterocikla s dva ili više heteroatoma.
RAZVIJANJE OPĆIH I SPECIFIČNIH KOMPETENCIJA STUDENATA:
Planiranje sinteze i retrosinteza ciljanih organskih molekula, kritičko razmišljanje prilikom odabira najpogodnijih sintetskih puteva za provođenje organske sinteze u laboratoriju
OBAVEZE STUDENATA U NASTAVI I NAČINI NJIHOVA IZVRŠAVANJA:
Studenti su obavezni nazočiti predavanjima.
Studenti su obavezni izraditi sve laboratorijske vježbe.
Studenti su obavezni predati Radni zadatak.
Studenti su obavezni pristupiti provjerama znanja i kolokvijima (vezanima uz laboratorijske vježbe).
UVJETI ZA DOBIVANJE POTPISA:
80% tna nazočnost na predavanjima.
Završene laboratorijske vježbe, izrađeni i predani referati, položen kolokvij iz laboratorijskih
vježbi.
Predan Radni zadatak.
NAČIN IZVOĐENJA NASTAVE:
Predavanja (ex cathedra).
Laboratorijske vježbe (praktični rad u grupama uz nadzor asistenta).
Konzultacije prema dogovoru sa studentima.
NAČIN PROVJERE ZNANJA I POLAGANJA ISPITA:
Kolokviji iz laboratorijskih vježbi.
2 obvezne pismene provjere znanja tijekom semestra (60% bodova na svakoj od provjera znanja donosi oslobađanje od usmenog ispita).
Radni zadatak.
Pismeni ispit (potrebno 55% bodova za prolaz).
Usmeni ispit.
NAČIN PRAĆENJA KVALITETE I USPJEŠNOSTI KOLEGIJA:
Studentska anketa
METODIČKI PREDUVJETI:
Položeni ispiti iz kolegija 1. nastavne godine te kolegiji Organska kemija I i Organska kemija II.
ISHODI UČENJA KOLEGIJA:
1. Definirati i prepoznati najvažnije principe i načela jednostavne i višestupanjske organske sinteze.
2. Razumjeti i analizirati retrosintetsku analizu ciljanih organskih molekula.
3. Planirati i prepoznati moguće sintetske puteve za sintezu ciljnih molekula.
4. Integrirati stečeno znanje za prepoznavanje i odabir najpogodnijeg sintetskog puta za sintezu ciljne molekule s obzirom na dostupne polazne kemikalije
5. Kritički razmišljati i prepoznati moguće probleme prilikom odabira pojedinog sintetskog puta s obzirom na postojeće laboratorijske uvjete sinteze ciljnih molekula
6. Sintetizirati odabrane ciljne molekule.
ISHODI UČENJA NA RAZINI PROGRAMA:
1. interpretirati kemijske informacije i podatke
2. prezentirati materijale vezane uz studij (usmeno i pismeno) stručnom auditoriju
3. pretraživati informacije dostupne na Internetu
4. primijeniti standardne laboratorijske postupke i instrumentaciju u preparativne ili analitičke svrhe, za organske i anorganske sustave
5. pokazati sposobnost uključivanja u interdisciplinarni timski rad
6. procijeniti rizike vezane uz uporabu određenih kemijskih tvari ili laboratorijskih postupaka
NASTAVNE CJELINE S PRIPADAJUĆIM ISHODIMA UČENJA I KRITERIJIMA VREDNOVANJA:
Nastavna cjelina
1. Planiranje organske sinteze: sintetički plan, strategija i retrosinteza
Ishodi učenja
- definirati osnovne principe i važnost planiranja organske sinteze
- prepoznati pojmove sintetičkog plana i strategije organske sinteze
- definirati i interpretirati pojam retrosinteze
- abalizirati pojam sintona i njihovu važnost u planiranju organske sinteze
Kriteriji vrednovanja
- razumjeti važnost planiranja organske sinteze u sintezi novih ciljnih molekula
- primijeniti i prezentirati strategiju i sintetički plan u planiranju sinteze ciljne molekule
- primijeniti retrosintezu u planiranju sinteze ciljne molekule
- upotrijebiti adekvatne sintoni prilikom predlaganja sintetskih puteva ciljne molekule
2. Kemoselektivnost; regioselektivnost; stereoselektivnost
Ishodi učenja
- prepoznati kemoselektivnost i njezinu ulogu u planiranju organske sinteze
- prepoznatiregioselektivnost i njezinu ulogu u planiranju organske sinteze
- prepoznatistereoselektivnost i njezinu ulogu u planiranju organske sinteze
- prezentirati i interpretirati pojedinačnu ulogu navedenih selektivnosti pri sintezi ciljnih molekula
Kriteriji vrednovanja
- razumjeti pojmove kemoselektivnosti, regioselektivnosti i stereoselkektivnosti
- uočiti razliku između navedenih selektivnosti
- razumjeti ulogu navedenih selektivnosti i njihovu primjenu u sintezi ciljnih molekula
- primijeniti navedene selektivnosti pri sintezi ciljnih molekula
3. Stvaranje novih C-C i C=C veza koje vode povećanju molekularne strukture
Ishodi učenja
- analizirati osnovne načine sinteze C-C veza
- analizirati osnovne načine sinteze C=C veza
- prepoznati najpogodnije sintetske puteve s obzirom na željeno povećanje molekularne strukture
- prepoznati razliku između pojedinih sintetskih načina na primjeru sinteze nekih ciljnih molekula
Kriteriji vrednovanja
- poznavati uobičajene načine sinteze C-C veza
- poznavati uobičajene načine sinteze C=C veza
- znati kritički odabrati najpogodniji način sinteze C-C veza ili C=C veza s obzirom željeno povećanje molekularne strukture
- primijeniti navedene sintetske načine u sintezi ciljnih molekula
4. Asimetrična sinteza i kataliza u formiranju C-C, C-H, C-N i C-O veza
Ishodi učenja
- analizirati pojam asimetrične sinteze i asimetrične katalize
- prepoznati načine asimetrične sinteze C-C i C-H veza
- prepoznati načine asimetrične sinteze C-N i C-O veza (C-heteroatom veze)
- prezentirati i interpretirati najpogodnije sintetske puteve za formiranje odgovarajućih veza
Kriteriji vrednovanja
- razumjeti asimetričnu sintezu i katalizu i njihovu primjenu u planiranju organske sinteze
- poznavati načine asimetrične sinteze C-C i C-H veza
- poznavati načine asimetrične sinteze C-N i C-O veza
- primijeniti spomenute načine asimetrične sintezi u planiranju sinteze ciljnih molekula
5. Strategija funkcionalnih grupa, sinteza azola i heterocikla s dva ili više heteroatoma
Ishodi učenja
- interpretirati najvažnije funkcionalne grupe za planiranje organske sinteze
- prepoznati ulogu funkcionalnih grupa u organskoj sintezi
- analizirati načine sinteze azola i dušikovih heterocikla
- analizirati načine sinteze heterocikla s dva ili više heteroatoma
Kriteriji vrednovanja
- znati najvažnije funkcionalne skupine, naročito za sintezu heterocikla
- razumjeti načine sinteze azola i dušikovih heterocikla
- razumjeti načine sinteze heterocikla s dva ili više heteroatoma
- primijeniti spomenute načine sinteze heterocikla u planiranju sinteze ciljnih molekula
|
- , P. Wyatt, S. Warren, ORGANIC SYNTHESIS: STRATEGY AND CONTROL, John Willey and Sons, New York, 2007.
T. W. G. Solomons, ORGANIC CHEMISTRY, 8th Ed, John Willey and Sons, New York, 2004., , , .
- , F. Serratosa, J. Xicart, ORGANIC CHEMISTRY IN ACTION, 2nd Ed, Elsevier, Amsterdam, 1996.
S. H. Pine, ORGANSKA KEMIJA (prijevod I. Bregovec, V. Rapić), Školska knjiga, Zagreb, 1994., , , .
|
Pristupačnost
