CILJ KOLEGIJA: Upoznati studente s glavnim klasama heterocikličkih spojeva te istaknuti njihovu važnost u istraživanjima, organskim reakcijama i primjeni u industriji.
IZVEDBENI PROGRAM KOLEGIJA
1. Tjedan
Uvod u heterocikličke spojeve: struktura i karakteristike heterocikla; podjela; aromatičnost; primjeri farmakološki aktivnih heterocikličkih spojeva.
2. Tjedan
Nomenklatura monocikličkih spojeva: Hantzsch-Widmanov sustav.
Nomenklatura bicikličkih spojeva, makrocikličkih polietera i anulena
Laboratorij - Ulazni kolokvij
3. Tjedan
Tročlani heterocikli: oksiran, tiiran, aziridin: struktura, svojstva, reaktivnost, reakcije i sinteza
Laboratorij - Sinteza pirimidinskog prstena
4. Tjedan
Četveročlani heterocikli: struktura, svojstva; oksetan, tietan, azetidin, okset, tiet, azet: reakcije i sinteza
Laboratorij - Sinteza pirimidinskog prstena
5. Tjedan
Četveročlani heterocikli: struktura, svojstva; oksetan, tietan, azetidin, okset, tiet, azet: reakcije i sinteza
Laboratorij - Izoliranje pirimidinskog prstena kolonskom kromatografijom
6. Tjedan
Peteročlani heterocikli alkanskog i alkenskog reda sa kisikom, sumporom i dušikom: struktura, svojstva, reakcije i sinteza
Laboratorij - Izoliranje pirimidinskog prstena kolonskom kromatografijom
7. Tjedan
1. Pismena provjera znanja putem kolokvija
8. Tjedan
Furan, tiofen i pirol: svojstva; reaktivnost; reakcije na C-atomu i na heteroatomu, reakcije metaliranja, elektrocikličke reakcije; benzo[b]furan, benzo[b]tiofen i indol: najvažnije reakcije i sinteza.
Laboratorij - Sinteza bicikličkog furopirimidinskog prstena
9. Tjedan
Azoli i benzoazoli: svojstva; reaktivnost, reakcije s elektrofilnim reagensima na C- ili N-atomu, reakcije s nukleofilnim reagensima, reakcije metaliranja, elektrocikličke reakcije; oksazoli, tiazoli: najvažnije reakcije i sinteza.
Laboratorij - Sinteza bicikličkog furopirimidinskog prstena
10. Tjedan
Šesteročlani heterocikli: svojstva; piridin, piridinoni, aminopiridini, alkilpiridini, piridinski N.oksidi: reakcije i sinteza.
Laboratorij -Sinteza bicikličkog furopirimidinskog prstena
11. Tjedan
Šesteročlani heterocikli: svojstva; piridin, piridinoni, aminopiridini, alkilpiridini, piridinski N.oksidi: reakcije i sinteza.
Laboratorij - Izoliranje bicikličkogfuropirimidinskog prstena kolonskom kromatografijom
12. Tjedan
Benzopiridini: svojstva, reaktivnost; sinteza; kinolin i derivati kinolina: reakcije s elektrofilnim i nukleofilnim reagensima, reakcije metaliranja, reakcije s reducirajućim agensima.
Laboratorij - Izoliranje bicikličkogfuropirimidinskog prstena kolonskom kromatografijom
13. Tjedan
Piran, pirilijeve soli i pironi: struktura, svojstva, reaktivnost, reakcije s elektrofilnim i nukleofilnim reagensima; sinteza; kumarini, kromoni i flavonoidi.
Laboratorij - Izoliranje bicikličkogfuropirimidinskog prstena kolonskom kromatografijom
14. Tjedan
Sedmeročlani heterocikli s kisikom i dušikom: struktura, svojstva, reakcije, sinteza.
Makrociklički heterocikli: struktura, svojstva i sinteza; krunasti eteri, kriptandi, metalakrune, sferandi.
Laboratorij - Završni kolokvij
15. Tjedan
2. pismena provjera znanja putem kolokvija
Preduvjeti za upis predmeta:
Položeni predmeti: svi predmeti 1. nastavne godine, Organska kemija I, Organska kemija II
Preduvjeti za polaganje predmeta:
Završene laboratorijske vježbe
Razvijanje općih i specifičnih kompetencija studenata
Opće kompetencije:
Primijeniti načela moderne sintetske organske kemije i literaturnih ili vlastitih eksperimentalnih podataka pri rješavanju kemijsko-inženjerskih problema.
Posebne kompetencije:
Primijeniti reakcije sinteze i reakcije u kojima sudjeluju heterociklički spojevi i njihovi derivati u sintetskoj organskoj i medicinskoj kemiji.
Obveze studenata u nastavi i načini njihova izvršavanja:
studenti su obvezni nazočiti predavanjima
studenti su obvezni izraditi sve laboratorijske vježbe
studenti su obvezni pristupiti provjerama znanja
Način izvođenja nastave:predavanja (ex cathedra)
predavanje putem e-učenja
laboratorijske vježbe (praktični rad u grupama uz nadzor asistenta)
konzultacije prema dogovoru sa studentima
Način provjere znanja i polaganja ispita:
2 obvezne pismene provjere znanja tijekom semestra (60 % bodova na svakoj od provjera znanja donosi oslobađanje od usmenog ispita)
pismeni ispit (potrebno 50 % bodova za prolaz)
usmeni ispit
Način praćenja kvalitete i uspješnosti kolegija:
Studentska anketa
Ishodi učenja kolegija:
1. prepoznati i imenovati pojedine heterocikličke spojeve
2. objasniti utjecaj heteroatoma u prstenastim strukturama
3. diskutirati o aromatičnosti u heteroaromatskim spojevima
4. planirati sintetski put do određenog heterocikličkog sustava;
5. objasniti čimbenike koji utječu na reaktivnost funkcionalnih skupina u prstenastim strukturama
6. provesti eksperimente u laboratoriju
Ishodi učenja na razini programa kojima predmet pridonosi:
1. rješavati kvalitativne i kvantitativne probleme primjenom prikladnih kemijskih principa i teorija
2. interpretirati kemijske informacije i podatke
7. pretraživati informacije dostupne na Internetu
8. primijeniti standardne laboratorijske postupke i instrumentaciju u preparativne ili analitičke svrhe, za organske i anorganske sustave
9. primijeniti tehnike i metode za mjerenje kemijskih veličina, svojstava ili promjena
10. interpretirati rezultate laboratorijskih opažanja i mjerenja, njihovo značenje i povezanost s odgovarajućom teorijom
14. koristiti informacijsku tehnologiju
15. planirati upravljanje vremenom
16. organizirati samostalni rad
Obvezna literatura:
1. T. Gazivoda Kraljević, M. Hranjec, Osnove kemije heterocikličkih spojeva, FKIT/HDKI, Zagreb, 2020.
2. J. A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Wiley-VCH, 5th Ed, 2010.
|
Pristupačnost
