CILJ KOLEGIJA:
Osnovni je cilj kolegija upoznati studente s temeljnim načelima suvremene organske kemije, razumijevanjem odnosa strukture i djelovanja organskih spojeva i primjenom metoda sinteze organskih spojeva u bioznanostima i industriji.
IZVEDBENI PROGRAM KOLEGIJA:
1. UGLJIKOVI SPOJEVI I UVOD U STRUKTURNU TEORIJU ORGANSKE KEMIJE: uvod u strukturnu teoriju: empirijske i strukturne molekulske formule, izomeri, tetraedarska struktura metana; kemijske veze-pravilo okteta, ionski i kovalentni spojevi, Lewisove strukture, rezonancija; kvantna mehanika (Schrödingerova valna jednadžba), atomske i molekulske orbitale; struktura metana i etana: sp3-hibiridizacija; struktura etena: sp2-hibiridizacija, cis-trans izomerija; struktura etina: sp-hibridizacija.
2. UVOD U ORGANSKE REAKCIJE: KISELINE I BAZE: Vrste kemijskih reakcija i njihovi memanizmi; kiselo-bazne reakcije, Brönstedova, Lowryeva i Lewisova definicija kiselina i baza; heteroliza ugljikovih veza (karbokationi i karbanioni), jakost kiselina i baza, odnos strukture i djelovanja kiselina, kiselost karboksilnih kiselina, organski spojevi kao baze; uvod u mehanizme organskih reakcija.
3. RAZREDI UGLJIKOVIH SPOJEVA, FUNKCIONALNE SKUPINE: Ugljikovodici: alkani, alkeni, alkini i aromatski spojevi; polarne kovalentne veze, polarne i nepolarne molekule, funkcionalne skupine u organskim molekulama, alkil-halogenidi, alkoholi, eteri, amini, aldehidi i ketoni, karboksilne kiseline, esteri i amidi, nitrili. Odnos strukture i fizikalnih svojstava molekula (vodikove veze, van der Waalsove sile)
4. ALKANI - KONFORMACIJSKA ANALIZA I UVOD U SINTEZU: Konformacijska analiza alkana, relativna stabilnost cikloalkana-napetost prstenova, cis- i trans-izomerija cikloalkana, sinteza alkana i cikloalkana, planiranje organske sinteze- retrosintetska analiza (sintoni, strategija interkonverzije funkcionalnih skupina, stereokemijske i topološke strategije), primjeri sinteza biološki i farmakološki značajnih molekula na osnovu retrosintetske analize.
5. STEREOKEMIJA I KIRALNOST I: biološki značaj kiralnosti; izomerija: konstitucijski izomeri i stereoizomeri; kiralne molekule i enantiomeri, nomenklatura enantiomera (Cahn-Ingold-Prelogov sustav pravila R, S), relativna i apsolutna konfiguracija, optička aktivnost enantiomera, molekule s više središta kiralnosti, meso-spojevi, Fischerove projekcijske formule, stereoizomerija cikličkih spojeva.
6. STEREOKEMIJA I KIRALNOST II: Heteroatomi kao središta kiralnosti, aksijalna kiralnost (atropizomerija), heličnost (uzvojitost), homokiralnost u prirodi, pseudokiralnost, prokiralnost, dijastereoizomerija, priprava enantiomerno čistih spojeva (frakcijska kristalizacija racemata, kromatografsko odvajanje enantiomera na kiralnim stacionarnim fazama), kiralni lijekovi-međudjelovanje enantiomera lijeka i receptora.
7. IONSKE REAKCIJE - NUKLEOFILNE SUPSTITUCIJSKE REAKCIJE ALKIL-HALOGENIDA : Nukleofilne supstitucijske reakcije: nukeofili, izlazne skupine; kinetika, mehanizam i stereokemija SN2 i SN1 reakcija (karbokationi); primjeri organskih sinteza transformacijom funkcionalnih skupina s pomoću reakcija SN2.
8. IONSKE REAKCIJE - ELIMINACIJSKE REAKCIJE ALKIL-HALOGENIDA: utjecaj nukleofila na kompetitivne reakciju eliminacije i supstitucije; mehanizam reakcija E1 i E2, stereoselektivnost i regioselektivnost reakcija E1, stereospecifičnost E2 reakcija supstituiranih cikloheksana, regioselektvnost u eliminacijskim reakcijama (Hoffmannovo i Zajcevljevo pravilo), karbanionski mehanizam reakcija eliminacije (E1cB).
9. ALKENI I ALKINI I: SVOJSTVA I SINTEZA: određivanje konfiguracije E- i Z-dijastereoizomera, relativna stabilnost alkena, cikloalkeni, sinteza alkena dehidrohalogeniranjem alkil-halogenida i dehidratacijom alkohola, stabilnost karbokationa i molekularna pregrađivanja, sinteza alkina eliminacijskim reakcijama, kiselost terminalnih alkina i zamjena kiselih vodikovih atoma terminalnih alkina.
10. ALKENI I ALKINI II: ADICIJSKE REAKCIJE: adicija halogenovodika na alkene (Markovnikovljevo pravilo), stereokemija ionskih reakcija adicije na alkene, oksimerkuriranje i demerkuriranje alkena (Markovnikovljeva adicija) sinteza alkohola hidroboriranjem i oksidacijom alkena (sin-hidratacija, anti-Markovnikovljevo pravilo), hidroboriranje alkena i sinteza alkil-borana, adicija halogena na alkene, stereokemija reakcija adicije halogena na alkene.
11. ODREĐIVANJE STRUKTURA ORGANSKIH SPOJEVA NUKLEARNOM MAGNETSKOM REZONANCIJOM I SPEKTROMETRIJOM MASA: uvod u spektroskopiju nuklearne magnetske rezonancije (NMR), spin jezgre, zasjenjenje i odsjenjenje protona, kemijski pomak, kemijski ekvivalentni i neekvivalentni protoni, cijepanje signala: spin-spin sprege, 1H i 13C jedno- i dvodimenzijska spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije (1D i 2D-NMR), primjena nuklearne magnetske rezonancije u medicini; uvod u spektrometriju masa, ionizacija i fragmentacija molekularnog iona, određivanje molekularne formule i mase, primjena spektrometrije masa u biomedicini.
12. RADIKALSKE REAKCIJE: energije homolitičkog cijepanja veze i relativna stabilnost radikala, selektivnost u radikalskim supstitucijskim reakcijama, kloriranje metana-energija aktivacije, halogeniranje viših alkana, geometrija alkil-radikala, radikalske adicije na alkene (anti-Markovnikovljeva adicija halogenovodika), radikalske polimerizacije alkena, radikali u biologiji, medicini i industriji.
13. ALKOHOLI: sinteza alkohola iz alkena, reakcije alkohola, alkoholi kao kiseline, pretvorba alkohola u alkil-halogenide, mehanizam reakcije alkohola i halogenovodične kisleine derivati alkohola s izlaznim skupinama: tosilati, mesilati i triflati, reakcije alkohola s aldehidima i ketonima-stvaranje poluacetala i acetala, sililni eteri-zaštitne skupine alkohola, šećerni alkoholi.
14. ETERI: sinteza etera, sililne zaštitne skupine u eterima, reakcije etera (cijepanje etera jakim kiselinama), ciklički eteri (epoksidi): sinteza epoksidacijom alkena, Sharplessova asimetrična epoksidacija alkena; reakcije epoksida (kiselo katalizirano otvaranje prstena, karcinogenost epoksida biološkom oksidacijom, kruna-eteri: međufazni katalizatori, transport antibiotika i kruna-eteri.
Preduvjeti za upis predmeta:
Položeni predmeti: Opća kemija
Odslušani predmeti: Anorganska kemija, Kemijska analiza materijala
Preduvjeti za polaganje predmeta:
Položeni predmeti: Opća kemija, Anorganska kemija, Kemijska analiza materijala
Razvijanje općih i specifičnih kompetencija studenata:
Osnovni je cilj edukacije studenata ovladati načelima organske kemije i metodama organske sinteze, i njihovom primjenom u sintezi novih spojeva.
Specifične kompetencije: savladavanje osnovnih tehnika rada u sintezi organskih spojeva i njihovoj identifikaciji.
Obveze studenata u nastavi i načini njihova izvršavanja:
Obvezno je sudjelovanje na predavanjima i vježbama. Provodit će se kontinuirana provjera znanja testovima tijekom predavanja o čijem će rezultatu ovisiti i oslobađanje od pismenog dijela ispita.
Način izvođenja nastave:
Predavanja (ex cathedra) i vježbe
Način provjere znanja i polaganja ispita:
Kolokviji tijekom semestra, pismeni i usmeni ispit.
Način praćenja kvalitete i uspješnosti kolegija:
Studentska anketa
Ishodi učenja kolegija:
1. analizirati građu spojeva s ugljikom, definirati organske spojeve i prirodu kemijske veze u organskim molekulama na osnovu teorije molekulskih orbitala i hibridnih atomskih orbitala
2. definirati osnovne vrste organskih reakcija i objasniti osnovne reakcijske mehanizme uz prepoznavanje reaktivnih međuprodukata reakcija,
3. primijeniti IUPAC-ova pravila za imenovanje organskih spojeva i definirati klase spojeva
4. objasniti konformacije alkana i cikloalkana, definirati i imenovati izomere
5. definirati osnovne reakcije sinteze i reakcije u kojima sudjeluju alkani, alkeni, alkini, alkoholi, eteri, objasniti radikalske reakcije
Ishodi učenja na razini programa kojima predmet pridonosi:
1. objasniti znanstvene temelje važne za kemiju i inženjerstvo materijala, posebice iz područja kemije, fizike, matematike i kemijskog inženjerstva
2. prepoznati temeljne elemente kemije i inženjerstva materijala: strukturu, svojstva, proizvodnju i uporabu materijala
3. prikupiti informacije iz različitih izvora
4. definirati jednostavne probleme u području kemije i inženjerstva materijala radi njihovog rješavanja
5. analizirati materijale korištenjem kemijskih i fizikalnih tehnika te laboratorijske opreme i uređaja
6. teorijski protumačiti rezultate eksperimentalnog rada
7. organizirati učinkoviti rad u laboratoriju, samostalno ili kao dio multidisciplinarnog tima
8. koristiti prikladne metode i opremu povezanu s proizvodnjom, karakterizacijom i uporabom materijala, vodeći računa o sigurnosti na radu
9. prikazati rezultate svoga rada u pismenom i usmenom obliku
10. razviti radnu etiku, osobnu odgovornost i težnju za daljnjim usavršavanjem
Obvezna literatura:
1. T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, Organic Chemistry, J. Wiley, New
York, 2003.
2. L. G. Wade Jr., Organic Chemisty, Pearson Prentice Hall, London, 2006.
3. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry,
Oxford University Press, Oxford, 2001.
4. S. H. Pine, Organska kemija, Školska knjiga, Zagreb, 1994.
5. V. Rapić, Nomenklatura organskih spojeva, Školska knjiga, III izmijenjeno i nadopunjeno izdanje, Zagreb, 2004.
|
-
T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, Organic Chemistry, J. Wiley, New
York, 2003.,
-
L. G. Wade Jr., Organic Chemisty, Pearson Prentice Hall, London, 2006.,
-
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry,
Oxford University Press, Oxford, 2001.,
-
S. H. Pine, Organska kemija, Školska knjiga, Zagreb, 1994.,
-
V. Rapić, Nomenklatura organskih spojeva, Školska knjiga, III izmijenjeno i nadopunjeno izdanje, Zagreb, 2004.,
|
Pristupačnost
