CILJ KOLEGIJA:
Osnovni je cilj kolegija upoznati studente s temeljnim načelima suvremene organske kemije, razumijevanjem odnosa strukture i djelovanja organskih spojeva i primjenom metoda sinteze organskih spojeva u bioznanostima i industriji.
IZVEDBENI PROGRAM KOLEGIJA:
1. UGLJIKOVI SPOJEVI I UVOD U STRUKTURNU TEORIJU ORGANSKE KEMIJE: uvod u strukturnu teoriju: empirijske i strukturne molekulske formule, izomeri, tetraedarska struktura metana; kemijske veze-pravilo okteta, ionski i kovalentni spojevi, Lewisove strukture, rezonancija; kvantna mehanika (Schrödingerova valna jednadžba), atomske i molekulske orbitale; struktura metana i etana: sp3-hibiridizacija; struktura etena: sp2-hibiridizacija, cis-trans izomerija; struktura etina: sp-hibridizacija.
Primjeri zadataka za određivanje struktura izomera, kovalentnih i ionskih veza u molekuli, Lewisovih struktura, rezonancijskih struktura.
2. UVOD U ORGANSKE REAKCIJE: KISELINE I BAZE: Vrste kemijskih reakcija i njihovi memanizmi; kiselo-bazne reakcije, Brönstedova, Lowryeva i Lewisova definicija kiselina i baza; heteroliza ugljikovih veza (karbokationi i karbanioni), jakost kiselina i baza, odnos strukture i djelovanja kiselina, kiselost karboksilnih kiselina, organski spojevi kao baze; uvod u mehanizme organskih reakcija.
Primjeri zadataka kiselo-baznih reakcija, prepoznavanja kiselina i baza u reakcijama i kiselosti zadanih spojeva.
3. RAZREDI UGLJIKOVIH SPOJEVA, FUNKCIONALNE SKUPINE: Ugljikovodici: alkani, alkeni, alkini i aromatski spojevi; polarne kovalentne veze, polarne i nepolarne molekule, funkcionalne skupine u organskim molekulama, alkil-halogenidi, alkoholi, eteri, amini, aldehidi i ketoni, karboksilne kiseline, esteri i amidi, nitrili. Odnos strukture i fizikalnih svojstava molekula (vodikove veze, van der Waalsove sile).
Primjeri zadataka za definiranje funkcionalnih skupina i pripadajućih razreda spojeva, imenovanje predstavnika razreda ugljikovih spojeva.
4. ALKANI - KONFORMACIJSKA ANALIZA I UVOD U SINTEZU: Konformacijska analiza alkana, relativna stabilnost cikloalkana-napetost prstenova, cis- i trans-izomerija cikloalkana, sinteza alkana i cikloalkana, planiranje organske sinteze- retrosintetska analiza (sintoni, strategija interkonverzije funkcionalnih skupina, stereokemijske i topološke strategije), primjeri sinteza biološki i farmakološki značajnih molekula na osnovu retrosintetske analize.
Primjeri zadataka za određivanje konformacije pojedinih alkana, cis- i trans-izomerije cikloalkana.
5. STEREOKEMIJA I KIRALNOST I: biološki značaj kiralnosti; izomerija: konstitucijski izomeri i stereoizomeri; kiralne molekule i enantiomeri, nomenklatura enantiomera (Cahn-Ingold-Prelogov sustav pravila R, S), relativna i apsolutna konfiguracija, optička aktivnost enantiomera, molekule s više središta kiralnosti, meso-spojevi, Fischerove projekcijske formule, stereoizomerija cikličkih spojeva.
Primjeri zadataka za određivanje relativne i apsolutne konfiguracije spojeva s jednim središtem kiralnosti.
6. STEREOKEMIJA I KIRALNOST II: Heteroatomi kao središta kiralnosti, aksijalna kiralnost (atropizomerija), heličnost (uzvojitost), homokiralnost u prirodi, pseudokiralnost, prokiralnost, dijastereoizomerija, priprava enantiomerno čistih spojeva (frakcijska kristalizacija racemata, kromatografsko odvajanje enantiomera na kiralnim stacionarnim fazama), kiralni lijekovi-međudjelovanje enantiomera lijeka i receptora.
Primjeri zadataka za određivanje relativne i apsolutne konfiguracije spojeva s više središta kiralnosti.
7. IONSKE REAKCIJE - NUKLEOFILNE SUPSTITUCIJSKE REAKCIJE ALKIL-HALOGENIDA : Nukleofilne supstitucijske reakcije: nukeofili, izlazne skupine; kinetika, mehanizam i stereokemija SN2 i SN1 reakcija (karbokationi); primjeri organskih sinteza transformacijom funkcionalnih skupina s pomoću reakcija SN2.
Primjeri zadataka za nukleofilne supstitucijske reakcije alkil-halogenida.
8. IONSKE REAKCIJE - ELIMINACIJSKE REAKCIJE ALKIL-HALOGENIDA: utjecaj nukleofila na kompetitivne reakciju eliminacije i supstitucije; mehanizam reakcija E1 i E2, stereoselektivnost i regioselektivnost reakcija E1, stereospecifičnost E2 reakcija supstituiranih cikloheksana, regioselektvnost u eliminacijskim reakcijama (Hoffmannovo i Zajcevljevo pravilo), karbanionski mehanizam reakcija eliminacije (E1cB).
Primjeri zadataka za eliminacijske reakcije alkil-halogenida.
9. ALKENI I ALKINI I: SVOJSTVA I SINTEZA: određivanje konfiguracije E- i Z-dijastereoizomera, relativna stabilnost alkena, cikloalkeni, sinteza alkena dehidrohalogeniranjem alkil-halogenida i dehidratacijom alkohola, stabilnost karbokationa i molekularna pregrađivanja, sinteza alkina eliminacijskim reakcijama, kiselost terminalnih alkina i zamjena kiselih vodikovih atoma terminalnih alkina.
Primjeri zadataka u sintezi alkena i alkina i određivanja E- i Z-konfiguracije.
10. ALKENI I ALKINI II: ADICIJSKE REAKCIJE: adicija halogenovodika na alkene (Markovnikovljevo pravilo), stereokemija ionskih reakcija adicije na alkene, oksimerkuriranje i demerkuriranje alkena (Markovnikovljeva adicija) sinteza alkohola hidroboriranjem i oksidacijom alkena (sin-hidratacija, anti-Markovnikovljevo pravilo), hidroboriranje alkena i sinteza alkil-borana, adicija halogena na alkene, stereokemija reakcija adicije halogena na alkene.
Primjeri zadataka za adicijske reakcije.
11. ODREĐIVANJE STRUKTURA ORGANSKIH SPOJEVA NUKLEARNOM MAGNETSKOM REZONANCIJOM I SPEKTROMETRIJOM MASA: uvod u spektroskopiju nuklearne magnetske rezonancije (NMR), spin jezgre, zasjenjenje i odsjenjenje protona, kemijski pomak, kemijski ekvivalentni i neekvivalentni protoni, cijepanje signala: spin-spin sprege, 1H i 13C jedno- i dvodimenzijska spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije (1D i 2D-NMR), primjena nuklearne magnetske rezonancije u medicini; uvod u spektrometriju masa, ionizacija i fragmentacija molekularnog iona, određivanje molekularne formule i mase, primjena spektrometrije masa u biomedicini.
Primjeri zadataka u određivanju struktura pomoću spektara 1H NMR i masenih spektara spojeva.
12. RADIKALSKE REAKCIJE: energije homolitičkog cijepanja veze i relativna stabilnost radikala, selektivnost u radikalskim supstitucijskim reakcijama, kloriranje metana-energija aktivacije, halogeniranje viših alkana, geometrija alkil-radikala, radikalske adicije na alkene (anti-Markovnikovljeva adicija halogenovodika), radikalske polimerizacije alkena, radikali u biologiji, medicini i industriji.
Primjeri zadataka za radikalske reakcije.
13. ALKOHOLI: sinteza alkohola iz alkena, reakcije alkohola, alkoholi kao kiseline, pretvorba alkohola u alkil-halogenide, mehanizam reakcije alkohola i halogenovodične kisleine derivati alkohola s izlaznim skupinama: tosilati, mesilati i triflati, reakcije alkohola s aldehidima i ketonima-stvaranje poluacetala i acetala, sililni eteri-zaštitne skupine alkohola, šećerni alkoholi.
Primjeri zadataka za sintezu i reakcije alkohola.
14. ETERI: sinteza etera, sililne zaštitne skupine u eterima, reakcije etera (cijepanje etera jakim kiselinama), ciklički eteri (epoksidi): sinteza epoksidacijom alkena, Sharplessova asimetrična epoksidacija alkena; reakcije epoksida (kiselo katalizirano otvaranje prstena, karcinogenost epoksida biološkom oksidacijom, kruna-eteri: međufazni katalizatori, transport antibiotika i kruna-eteri.
Primjeri zadataka za sintezu i reakcije etera.
RAZVIJANJE OPĆIH I SPECIFIČNIH KOMPETENCIJA STUDENATA
Osnovni je cilj edukacije studenata ovladati načelima organske kemije i metodama organske sinteze, i njihovom primjenom u sintezi novih spojeva.
Specifične kompetencije: savladavanje osnovnih tehnika rada u sintezi organskih spojeva i njihovoj identifikaciji.
OBAVEZE STUDENATA U NASTAVI I NAČINI NJIHOVA IZVRŠAVANJA
Obavezno je sudjelovanje na predavanjima i vježbama. Provodit će se kontinuirana provjera znanja testovima tijekom predavanja o čijem će rezultatu ovisiti i oslobađanje od pismenog dijela ispita.
UVJETI ZA DOBIVANJE POTPISA
Uredno pohađanje nastave
NAČIN IZVOĐENJA NASTAVE:
Predavanja i vježbe
NAČIN PROVJERE ZNANJA I POLAGANJA ISPITA
Tri testa tijekom semestra, pismeni i usmeni ispit.
NAČIN PRAĆENJA KVALITETE I USPJEŠNOSTI KOLEGIJA
Studentska anketa
KOJE KOLEGIJE STUDENTI MORAJU POLOŽITI DA BI MOGLI PRATITI GORE NAVEDENE NASTAVNE SADRŽAJE
Opća i anorganska kemija, analitička kemija
ISHODI UČENJA KOLEGIJA:
1. analizirati građu spojeva s ugljikom, definirati organske spojeve i prirodu kemijske veze u organskim molekulama na osnovu teorije molekulskih orbitala i hibridnih atomskih orbitala
2. definirati osnovne vrste organskih reakcija i objasniti osnovne reakcijske mehanizme uz prepoznavanje reaktivnih međuprodukata reakcija,
3. označiti funkcionalne skupine u molekulama i definirati klase spojeva, primijeniti IUPAC-ova pravila za imenovanje organskih spojeva
4. objasniti konformacije alkana i cikloalkana, definirati i imenovati izomere
7. definirati osnovne reakcije sinteze i reakcije u kojima sudjeluju alkani, alkeni, alkini, alkoholi, eteri, objasniti radikalske reakcije
ISHODI UČENJA NA RAZINI PROGRAMA:
1. rješavati kvalitativne kvantitativne probleme primjenom prikladnih kemijskih principa i teorija
2. prezentirati materijale vezane uz studij (usmeno i pismeno) stručnom auditoriju
3. primijeniti znanja u praksi, posebno u rješavanju problema na temelju kvalitativnih ili kvantitativnih informacija
4. primijeniti standardne laboratorijske postupke i instrumentaciju u preparativne ili analitičke svrhe, za organske i anorganske sustave
5. procijeniti rizike vezane uz uporabu određenih kemijskih tvari ili laboratorijskih postupaka
6. pokazati sposobnost uključivanja u interdisciplinarni timski rad
NASTAVNE JEDINICE S PRIPADAJUĆIM ISHODIMA UČENJA I KRITERIJIMA VREDNOVANJA:
Nastavna jedinica:
1. Ugljikovi spojevi i kemijske veza, strukurna teorija, atomske i molekulske orbitale - hibridizacija
Ishodi učenja:
- analizirati građu spojeva s ugljikom, vezivanje u organskim molekulama i strukture molekula u prostoru
- definirati rezonancijske stukture
- upoznati se s pojmom hibridizacije ugljikova atoma: sp3, sp2 i sp hibridizacija i vrsti veze između ugljikovih atoma
Kriteriji vrednovanja:
- nacrtati spojeve s ionskim i kovalentnim vezama, identificirati kut veze
- odrediti naboj molekule
- crtati Lewisove strukture zadanih spojeva
- nacrtati rezonancijske strukture
Nastavna jedinica:
2. Uvod u organske reakcije, kiselo-bazne reakcije, definicije kiselina i baza; heteroliza ugljikovih veza (karbokationi i karbanioni), uvod u mehanizme organskih reakcija
Ishodi učenja:
- definirati kiseline i baze, jakost kiselina i baza, odnos strukture i djelovanja kiselina
- prepoznati heterolitičko cijepanje veze i nastajanje odgovarajućih intermedijara u takvim reakcijama
Kriteriji vrednovanja:
- prepoznati organske spojeve kao kiseline i baze
- primijeniti teoriju kiselina i baza na konkretne organske spojeve
- razlikovati homolitičko i heterolitičko cijepanje veze i primijeniti takvo cijepanje na konkretnim primjerima
Nastavna jedinica:
3. Klase spojeva - funkcionalne skupine
Ishodi učenja:
- prepoznati funkcionalne skupine u molekulama i definirati klase spojeva
- primijeniti IUPAC-ova pravila za imenovanje organskih spojeva
Kriteriji vrednovanja:
- nacrtati strukturne formule organskih spojeva prema sustavnom imenu spoja i obrnuto
- na osnovu strukture prepoznati fizikalna svojstava molekula
Nastavna jedinica:
4. Alkani i cikloalkani
Ishodi učenja:
- objasniti konformacije alkana i cikloalkana
- definirati energetske promjene i stabilnost alkana
- razumijevanje relativne stabilnosti cikloalkana
Kriteriji vrednovanja:
- nacrtati konformacije alkana i cikloalkana
- odrediti enegetski povoljnije konformere
- crtati konformacijske izomere klinastom projekcijskom formulom, Newmanovom formulom
Nastavna jedinica:
5. Stereokemija i kiralnost
Ishodi učenja:
- definirati i imenovati konstitucijske izomere i stereoizomere
- razumijevanje biološkog značaja kiralnosti
- definirati relativnu i apsolutnu konfiguraciju (pravilo CIP)
- poznavati stereoizomere cikličkih spojeva
Kriteriji vrednovanja:
- ilustrirati primjerima izomere
- prepoznati kiralne molekule, odrediti stereogene centre i apsolutne konfiguracije molekula primjenom pravila CIP, meso-spojeve
- nacrtati stereoizomere s jednim ili više stereogenih centara Fischerovom projekcijskom formulom
Nastavna jedinica:
6. Ionske reakcije
Ishodi učenja:
- razlikovati reakcije nukleofilne supstitucije s obzirom na kinetiku, mehanizam i stereokemiju reakcije
- definirati kada su navedene reakcije odvijaju u kompeticiji s reakcijama eliminacije
Kriteriji vrednovanja:
- nacrtati strukture produkata u reakcijama supstitucije i eliminacije
- ilustrirati primjerom čimbenike koji utječu na reakcije supstitucije (SN1 i SN2) i eliminacije (E1 i E2)
Nastavna jedinica:
7. Alkeni i alkini
Ishodi učenja:
- objasniti strukturu alkena i alkina i navesti osnovne reakcije dobivanja iz alkil- halogenida ili alkohola
- razumijevanje reakcijskih mehanizama i prepoznavanje reaktivnih međuprodukata reakcija
- objasniti reakciju elektrofilne adicije u odnosu na strukturu
Kriteriji vrednovanja:
- razlikovati nukleofile, elektrofile i slobodne radikale, razlikovati reakcije nukleofilne supstitucije, eliminacije (Zaitsevljevo i Hofmannovo pravilo), adicije (Markovnikovljevo pravilo) i primijeniti navedene reakcije na konkretnim primjerima
- nacrtati strukturne formule produkata u reakcijama alikil-halogenida, alkohola i alkena uz definiranje stereokemije reakcija
Nastavna jedinica:
8. Nuklearna magnetska rezonancija (NMR) i spektrometrija masa
Ishodi učenja:
- objasniti princip nuklearne magnetske rezonancije (NMR)
- definirati osnovne pojmove (kemijski pomak, cijepanje signala, integriranje signala, zasjenjenost protona) u NMR spektroskopiji
- objasniti princip spektrometrije masa
- definirati metode ionizacije organskih spojeva
Kriteriji vrednovanja:
- nacrtati strukturu organskog spoja prema zadanom 1H NMR spektru,
- asignirati protone u 1H NMR spektru zadanog spoja
- navesti fragmentiranje signala u masenom spektru za zadane spojeve
Nastavna jedinica:
9. Radikalske reakcije
Ishodi učenja:
- definirati radikalske reakcije i relativnu stabilnost nastalih radikala
- objasniti višestruku supstituciju u odnosu na selektivne radikalske reakcije
- objasniti selektivnost u radikalskim supstitucijskim reakcijama
- definirati radikalsku polimerizaciju
Kriteriji vrednovanja:
- navesti primjere radikalskih reakcija uz objašnjenje mehanizma tih reakcija
- razlikovati stabilnost strukturno različitih radikala
- ilustrirati primjerom stereokemiju radikalskih reakcija
- ilustrirati primjerom radikalsku polimerizaciju
Nastavna jedinica:
10. Alkoholi i eteri
Ishodi učenja:
- objasniti fizikalna svojstva alkohola i etera
- poznavanje sinteze alkohola iz alkena i karbonilnih spojeva
- poznavanje najvažnijih reakcija dobivanja etera
- razumijevanje strategije primjene zaštitnih skupina
- poznavanje reakcija alkohola i eter
Kriteriji vrednovanja:
- ilustrirati primjerima sinteze alkohola iz alkena, oksido-redukcijskom reakcijom, primjenom organometalnih spojeva
- primijeniti odgovarajuće reagense u sintezi alkohola i etera i njihovim reakcijama
- primijeniti odgovarajuće zaštitne skupine alkohola
- navesti metode dobivanja etera (Williamsonovom sintezom i dr.)
- navesti reakcije cijepanja etera, otvaranja epoksidnog prstena uz definiranje mehanizma i stereokemije reakcije
|
- , T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, Organic Chemistry, J. Wiley, New
York, 2003., , , .
- , S. H. Pine, Organska kemija, Školska knjiga, Zagreb, 1994., , , .
- , L. G. Wade, Organic Chemistry, Pearson Education Ltd., London, 2006., , , .
- , V. Rapić, Nomenklatura organskih spojeva, Školska knjiga, III izmijenjeno i nadopunjeno izdanje, Zagreb, 2004., , , .
|
Pristupačnost
