Opcije pristupačnosti Pristupačnost
Repozitorij
Repozitorij je prazan
Anketa
Na ovoj stranici trenutno nije odabrana niti jedna anketa!
Suvremene strategije u organskoj kemiji
Šifra: 143542
ECTS: 4.0
Nositelji: prof. dr. sc. Marijana Hranjec
doc. dr. sc. Dragana Vuk
Prijava ispita: Studomat
Opterećenje:

1. komponenta

Vrsta nastaveUkupno
Predavanja 30
Laboratorijske vježbe 15
* Opterećenje je izraženo u školskim satima (1 školski sat = 45 minuta)
Opis predmeta:
CILJ KOLEGIJA:
Upoznavanje studenata s osnovnim principima jednostavne i višestupanjske sinteze u laboratoriju i industriji. Planiranje sinteze i retrosinteza ciljanih organskih molekula. Kritičko razmišljanje prilikom odabira najpogodnijih sintetskih puteva za provođenje organske sinteze u laboratoriju.

IZVEDBENI PROGRAM KOLEGIJA:

1. Tjedan
Uvod. Planiranje organske sinteze: sintetički plan, strategija i kontrola. Retrosinteza.

2. Tjedan
Kemoselektivnost. Regioselektivnost: kontrolirane aldolne reakcije.

3. Tjedan
Stereoselektivnost: stereoselektivne aldolne reakcije. Alternativna strategija za sintezu enona.

4. Tjedan
Stvaranje nove C-C veze koja vodi povećanju molekularne strukture. Ortho-strategija za aromatske spojeve. Kontrolirane Michaelove adicije.

5. Tjedan
Specifični enolni ekvivalenti. Enolati. Alil-anioni. Homoenolati. Acil-anionski ekvivalenti.

6. Tjedan
C-C dvostruka veza. Sinteza dvostrukih veza definirane stereokemije.

7. Tjedan
Vinil-anionski ekvivalenti. Elektrofilni napad na alkene.

8. Tjedan
Vinilni kationi. Paladijem katalizirane reakcije. Alilni alkoholi.

9. Tjedan
Stereokemija. Kontrola stereokemije i relativna kontrola stereokemije. Rezolucija.

10.Tjedan
Asimetrična sinteza s prirodnim produktima kao početnim reaktantima. Asimetrična kataliza: formiranje C-O i C-N veza.

11. Tjedan
Asimetrična kataliza: formiranje C-H i C-C veza. Asimetrična strategija bazirana na supstratima

12. Tjedan
Enzimi: biološke metode u asimetričnoj sintezi. Strategija asimetrične sinteze

13. Tjedan
Strategija funkcionalnih grupa..Funkcionalizacija piridina. Oksidacija aromatskih spojeva.

14. Tjedan
Funkcionalizacija pericikličkih reakcija: sinteza dušikovih heterocikla cikloadicijama i sigmatropnim pregrađivanjima

15. Tjedan
Sinteza i kemija azola i ostalih heterocikla s dva ili više heteroatoma.

RAZVIJANJE OPĆIH I SPECIFIČNIH KOMPETENCIJA STUDENATA:
Planiranje sinteze i retrosinteza ciljanih organskih molekula, kritičko razmišljanje prilikom odabira najpogodnijih sintetskih puteva za provođenje organske sinteze u laboratoriju

OBAVEZE STUDENATA U NASTAVI I NAČINI NJIHOVA IZVRŠAVANJA:
Studenti su obavezni nazočiti predavanjima.
Studenti su obavezni izraditi sve laboratorijske vježbe.
Studenti su obavezni predati Radni zadatak.
Studenti su obavezni pristupiti provjerama znanja i kolokvijima (vezanima uz laboratorijske vježbe).

UVJETI ZA DOBIVANJE POTPISA:
80% tna nazočnost na predavanjima.
Završene laboratorijske vježbe, izrađeni i predani referati, položen kolokvij iz laboratorijskih
vježbi.
Predan Radni zadatak.

NAČIN IZVOĐENJA NASTAVE:
Predavanja (ex cathedra).
Laboratorijske vježbe (praktični rad u grupama uz nadzor asistenta).
Konzultacije prema dogovoru sa studentima.

NAČIN PROVJERE ZNANJA I POLAGANJA ISPITA:
Kolokviji iz laboratorijskih vježbi.
2 obvezne pismene provjere znanja tijekom semestra (60% bodova na svakoj od provjera znanja donosi oslobađanje od usmenog ispita).
Radni zadatak.
Pismeni ispit (potrebno 55% bodova za prolaz).
Usmeni ispit.

NAČIN PRAĆENJA KVALITETE I USPJEŠNOSTI KOLEGIJA:
Studentska anketa

METODIČKI PREDUVJETI:
Položeni ispiti iz kolegija 1. nastavne godine te kolegiji Organska kemija I i Organska kemija II.

ISHODI UČENJA KOLEGIJA:
1. Definirati i prepoznati najvažnije principe i načela jednostavne i višestupanjske organske sinteze.
2. Razumjeti i analizirati retrosintetsku analizu ciljanih organskih molekula.
3. Planirati i prepoznati moguće sintetske puteve za sintezu ciljnih molekula.
4. Integrirati stečeno znanje za prepoznavanje i odabir najpogodnijeg sintetskog puta za sintezu ciljne molekule s obzirom na dostupne polazne kemikalije
5. Kritički razmišljati i prepoznati moguće probleme prilikom odabira pojedinog sintetskog puta s obzirom na postojeće laboratorijske uvjete sinteze ciljnih molekula
6. Sintetizirati odabrane ciljne molekule.

ISHODI UČENJA NA RAZINI PROGRAMA:
1. interpretirati kemijske informacije i podatke
2. prezentirati materijale vezane uz studij (usmeno i pismeno) stručnom auditoriju
3. pretraživati informacije dostupne na Internetu
4. primijeniti standardne laboratorijske postupke i instrumentaciju u preparativne ili analitičke svrhe, za organske i anorganske sustave
5. pokazati sposobnost uključivanja u interdisciplinarni timski rad
6. procijeniti rizike vezane uz uporabu određenih kemijskih tvari ili laboratorijskih postupaka

NASTAVNE CJELINE S PRIPADAJUĆIM ISHODIMA UČENJA I KRITERIJIMA VREDNOVANJA:

Nastavna cjelina

1. Planiranje organske sinteze: sintetički plan, strategija i retrosinteza

Ishodi učenja
- definirati osnovne principe i važnost planiranja organske sinteze
- prepoznati pojmove sintetičkog plana i strategije organske sinteze
- definirati i interpretirati pojam retrosinteze
- abalizirati pojam sintona i njihovu važnost u planiranju organske sinteze

Kriteriji vrednovanja
- razumjeti važnost planiranja organske sinteze u sintezi novih ciljnih molekula
- primijeniti i prezentirati strategiju i sintetički plan u planiranju sinteze ciljne molekule
- primijeniti retrosintezu u planiranju sinteze ciljne molekule
- upotrijebiti adekvatne sintoni prilikom predlaganja sintetskih puteva ciljne molekule

2. Kemoselektivnost; regioselektivnost; stereoselektivnost

Ishodi učenja
- prepoznati kemoselektivnost i njezinu ulogu u planiranju organske sinteze
- prepoznatiregioselektivnost i njezinu ulogu u planiranju organske sinteze
- prepoznatistereoselektivnost i njezinu ulogu u planiranju organske sinteze
- prezentirati i interpretirati pojedinačnu ulogu navedenih selektivnosti pri sintezi ciljnih molekula

Kriteriji vrednovanja
- razumjeti pojmove kemoselektivnosti, regioselektivnosti i stereoselkektivnosti
- uočiti razliku između navedenih selektivnosti
- razumjeti ulogu navedenih selektivnosti i njihovu primjenu u sintezi ciljnih molekula
- primijeniti navedene selektivnosti pri sintezi ciljnih molekula

3. Stvaranje novih C-C i C=C veza koje vode povećanju molekularne strukture

Ishodi učenja
- analizirati osnovne načine sinteze C-C veza
- analizirati osnovne načine sinteze C=C veza
- prepoznati najpogodnije sintetske puteve s obzirom na željeno povećanje molekularne strukture
- prepoznati razliku između pojedinih sintetskih načina na primjeru sinteze nekih ciljnih molekula

Kriteriji vrednovanja
- poznavati uobičajene načine sinteze C-C veza
- poznavati uobičajene načine sinteze C=C veza
- znati kritički odabrati najpogodniji način sinteze C-C veza ili C=C veza s obzirom željeno povećanje molekularne strukture
- primijeniti navedene sintetske načine u sintezi ciljnih molekula

4. Asimetrična sinteza i kataliza u formiranju C-C, C-H, C-N i C-O veza

Ishodi učenja
- analizirati pojam asimetrične sinteze i asimetrične katalize
- prepoznati načine asimetrične sinteze C-C i C-H veza
- prepoznati načine asimetrične sinteze C-N i C-O veza (C-heteroatom veze)
- prezentirati i interpretirati najpogodnije sintetske puteve za formiranje odgovarajućih veza

Kriteriji vrednovanja
- razumjeti asimetričnu sintezu i katalizu i njihovu primjenu u planiranju organske sinteze
- poznavati načine asimetrične sinteze C-C i C-H veza
- poznavati načine asimetrične sinteze C-N i C-O veza
- primijeniti spomenute načine asimetrične sintezi u planiranju sinteze ciljnih molekula

5. Strategija funkcionalnih grupa, sinteza azola i heterocikla s dva ili više heteroatoma

Ishodi učenja
- interpretirati najvažnije funkcionalne grupe za planiranje organske sinteze
- prepoznati ulogu funkcionalnih grupa u organskoj sintezi
- analizirati načine sinteze azola i dušikovih heterocikla
- analizirati načine sinteze heterocikla s dva ili više heteroatoma

Kriteriji vrednovanja
- znati najvažnije funkcionalne skupine, naročito za sintezu heterocikla
- razumjeti načine sinteze azola i dušikovih heterocikla
- razumjeti načine sinteze heterocikla s dva ili više heteroatoma
- primijeniti spomenute načine sinteze heterocikla u planiranju sinteze ciljnih molekula
Ishodi učenja:
Literatura:
  1. , P. Wyatt, S. Warren, ORGANIC SYNTHESIS: STRATEGY AND CONTROL, John Willey and Sons, New York, 2007.
    T. W. G. Solomons, ORGANIC CHEMISTRY, 8th Ed, John Willey and Sons, New York, 2004., , , .
  2. , F. Serratosa, J. Xicart, ORGANIC CHEMISTRY IN ACTION, 2nd Ed, Elsevier, Amsterdam, 1996.
    S. H. Pine, ORGANSKA KEMIJA (prijevod I. Bregovec, V. Rapić), Školska knjiga, Zagreb, 1994., , , .
Preduvjeti za:
Upis predmeta :
Položen : Analitička kemija I
Položen : Anorganska kemija
Položen : Engleski jezik 1
Položen : Engleski jezik 2
Položen : Fizika II
Položen : Matematika II
Položen : Opća kemija
Položen : Organska kemija I
Položen : Organska kemija II
Položen : Osnove elektrotehnike
Položen : Osnove strojarstva
Položen : Primjena i programiranje računala
Položen : Tjelesna i zdravstvena kultura 1
Položen : Tjelesna i zdravstvena kultura 2
6. semestar
Izborni kolegij - Redovni studij - Primijenjena kemija
Termini konzultacija:

Molim Vas da ozbiljno shvatite rješavanje Zadaća i Radnih zadataka budući da ćete i iz Zadaća i iz Radnih zadataka uz završni Radni zadatak, dobiti ocjene. Shvatite dobronamjerno i ozbiljno komentare koje sam Vam napisala. Osnovno je poznavanje gradiva OK i razumijevanje reakcija (pišu se nepostojeće reakcije, sjetite se npr. s čim reagiraju Grignardovi reagensi ili kako se priređuju asimetrični eteri). Retrosinteza mora biti smislena te prema njoj napisana sinteza koja se zaista može provesti. Za posljednji stupanj retrosinteze, bez obzira koliko ih ima, se pišu sintoni i OBAVEZNO odgovarajući sintetički ekvivalenti (SE). Sinteza OBAVEZNO počinje iz SE, dakle neutralnih reagensa, a ne iz sintona. 

Autor: Marijana Hranjec
Popis obavijesti
Forum
Sortiraj prema: naslovu | vremenu zadnjeg odgovora | vremenu otvaranja teme
Naslov Odgovori Zadnji odg.
Česta pitanja