CILJ KOLEGIJA: Upoznati studente s glavnim klasama heterocikličkih spojeva te istaknuti njihovu važnost u istraživanjima, organskim reakcijama i primjeni u industriji.
IZVEDBENI PROGRAM KOLEGIJA
1. Tjedan
Uvod u heterocikličke spojeve: struktura i karakteristike heterocikla; podjela; aromatičnost; primjeri farmakološki aktivnih heterocikličkih spojeva.
2. Tjedan
Nomenklatura monocikličkih spojeva: Hantzsch-Widmanov sustav.
Nomenklatura bicikličkih spojeva, makrocikličkih polietera i anulena
Laboratorij - Ulazni kolokvij
3. Tjedan
Tročlani heterocikli: oksiran, tiiran, aziridin: struktura, svojstva, reaktivnost, reakcije i sinteza
Laboratorij - Sinteza pirimidinskog prstena
4. Tjedan
Prezentacije seminarskih radova: Oksiren i tiiren; Azirini; Okseti i tiet; Azet i 1,2-dihidroazet.
Laboratorij - Sinteza pirimidinskog prstena
5. Tjedan
Četveročlani heterocikli: struktura, svojstva; oksetan, tietan, azetidin, okset, tiet, azet: reakcije i sinteza
Laboratorij - Izoliranje pirimidinskog prstena kolonskom kromatografijom
6. Tjedan
Peteročlani heterocikli alkanskog i alkenskog reda sa kisikom, sumporom i dušikom: struktura, svojstva, reakcije i sinteza
Laboratorij - Izoliranje pirimidinskog prstena kolonskom kromatografijom
7. Tjedan
1. Pismena provjera znanja putem kolokvija
8. Tjedan
Furan, tiofen i pirol: svojstva; reaktivnost; reakcije na C-atomu i na heteroatomu, reakcije metaliranja, elektrocikličke reakcije; benzo[b]furan, benzo[b]tiofen i indol: najvažnije reakcije i sinteza.
Laboratorij - Sinteza bicikličkog furopirimidinskog prstena
9. Tjedan
Azoli i benzoazoli: svojstva; reaktivnost, reakcije s elektrofilnim reagensima na C- ili N-atomu, reakcije s nukleofilnim reagensima, reakcije metaliranja, elektrocikličke reakcije; oksazoli, tiazoli: najvažnije reakcije i sinteza.
Laboratorij - Sinteza bicikličkog furopirimidinskog prstena
10. Tjedan
Šesteročlani heterocikli: svojstva; piridin, piridinoni, aminopiridini, alkilpiridini, piridinski N.oksidi: reakcije i sinteza.
Laboratorij -Sinteza bicikličkog furopirimidinskog prstena
11. Tjedan
Prezentacije seminarskih radova: Oksan i dioksan; Tian, ditian i tiin; Piperidin, pirimidin i pirazin; Aziridin, azepin i azocin; Triazoli i tiazoli
Laboratorij - Izoliranje bicikličkogfuropirimidinskog prstena kolonskom kromatografijom
12. Tjedan
Benzopiridini: svojstva, reaktivnost; sinteza; kinolin i derivati kinolina: reakcije s elektrofilnim i nukleofilnim reagensima, reakcije metaliranja, reakcije s reducirajućim agensima.
Laboratorij - Izoliranje bicikličkogfuropirimidinskog prstena kolonskom kromatografijom
13. Tjedan
Piran, pirilijeve soli i pironi: struktura, svojstva, reaktivnost, reakcije s elektrofilnim i nukleofilnim reagensima; sinteza; kumarini, kromoni i flavonoidi.
Laboratorij - Izoliranje bicikličkogfuropirimidinskog prstena kolonskom kromatografijom
14. Tjedan
Sedmeročlani heterocikli s kisikom i dušikom: struktura, svojstva, reakcije, sinteza.
Makrociklički heterocikli: struktura, svojstva i sinteza; krunasti eteri, kriptandi, metalakrune, sferandi.
Laboratorij - Završni kolokvij
15. Tjedan
2. pismena provjera znanja putem kolokvija
RAZVIJANJE OPĆIH I SPECIFIČNIH KOMPETENCIJA STUDENATA:
Opće kompetencije:
Primijeniti načela moderne sintetske organske kemije i literaturnih ili vlastitih eksperimentalnih podataka pri rješavanju kemijsko-inženjerskih problema.
Posebne kompetencije:
Primijeniti reakcije sinteze i reakcije u kojima sudjeluju heterociklički spojevi i njihovi derivati u sintetskoj organskoj i medicinskoj kemiji.
OBAVEZE STUDENATA U NASTAVI I NAČINI NJIHOVA IZVRŠAVANJA:
studenti su obavezni nazočiti predavanjima
studenti su obavezni izraditi sve laboratorijske vježbe
studenti su obavezni izraditi, predati (putem e-učenja) i prezentirati seminarski rad
studenti su obavezni pristupiti provjerama znanja
UVJETI ZA DOBIVANJE POTPISA:
80%-tna nazočnost na predavanjima
završene laboratorijske vježbe, izrađeni i predani referati
prezentiran seminarski rad
NAČIN IZVOĐENJA NASTAVE:
predavanja (ex cathedra)
predavanje putem e-učenja
laboratorijske vježbe (praktični rad u grupama uz nadzor asistenta)
konzultacije prema dogovoru sa studentima
NAČIN PROVJERE ZNANJA I POLAGANJA ISPITA:
2 obvezne pismene provjere znanja tijekom semestra (60% bodova na svakoj od provjera znanja
donosi oslobađanje od usmenog ispita)
pismeni ispit (potrebno 50% bodova za prolaz)
usmeni ispit
NAČIN PRAĆENJA KVALITETE I USPJEŠNOSTI KOLEGIJA:
Studentska anketa
METODIČKI PREDUVJETI:
Odslušan i položen kolegij Organska kemija II
ISHODI UČENJA KOLEGIJA:
1. prepoznati i moći imenovati pojedine heterocikličke spojeve
2. razumjeti utjecaj heteroatoma u prstenastim strukturama
3. diskutirati o aromatičnosti u heteroaromatskim spojevima
4. planirati sintetski put do određenog heterocikličkog sustava;
5. razumjeti čimbenike koji utječu na reaktivnost funkcionalnih skupina u prstenastim strukturama
ISHODI UČENJA NA RAZINI PROGRAMA:
1. Prepoznati, razumijeti i primijeniti složena kemijska načela koja se nastavljaju na osnovna znanja kemije stečena u preddiplomskom studiju; kreativno razvijati i primjeniti ideje u okviru znanstveno-istraživačkog rada.
2. Primjeniti stečena znanja na rješavanje kvalitativnih i kvantitativnih problema u novom kontekstu, uključujući izbor i provođenje prikladne metodologije.
3. Samostalno i usmjereno usvajati nova znanja.
4. Izvoditi napredne laboratorijske postupke i upotrebljavati instrumentaciju u okviru kemijske sinteze i analize.
5. Samostalno planirati i izvoditi eksperimente, samokritično procjeniti eksperimentalne postupke i rezultate.
6. Objektivno sažimti, procijeniti i prezentirati rezultata rada.
NASTAVNE CJELINE S PRIPADAJUĆIM ISHODIMA UČENJA I KRITERIJIMA VREDNOVANJA
Nastavne jedinice
1. Uvod u strukturu, svojstva i reaktivnost heterocikličkih spojeva. Podjela i Hantzsch-Widman-ova nomenklatura monocikličkih i bicikličkih spojeva, makrocikličkih polietera i anulena
Ishodi učenja:
- razlikovati glavne skupine heterocikličkih spojeva
- odrediti aromatičnih i aromatske spojeve
- povezati i koristiti izraze heterocikličkih kemije
- primijeniti Hantzsch-Widman pravila za imenovanje heterocikličkih spojeva, ovisno o veličini heterocikličkog spoja i broju heteroatoma
Kriteriji vrednovanja:
- analizirati strukture heterocikličkih spojeva, aromatičnost i reaktivnost
- odrediti različite klase organskih spojeva i predložiti njihovu strukturu
- objasniti kako faktori utječu na reaktivnost funkcionalnih skupina u heterocikličkim strukturama
2. Heterociklički spojevi prema veličini heterocikličkog spoja i broju heteroatoma (piridini, benzopiridini, pirilijeve soli, benzopirilijeve soli, piroli, furani, tiofeni, oksazoli, imidazoli,tiazoli, pirazoli, benzopiroli, benzofurani, benzotiofeni, azirini, oksirani, tiirani, azeti, oksetani, tietani, pirimidini, sedmeročlani heterocikli, makrociklički spojevi)
Ishodi:
- primijeniti pravila Hantzsch-Widman-ove nomenklature u imenovanju heterocikličkih spojeva
- definirati i opisati karakteristične reakcije pojedinih heterocikličkih spojeva i njihove mehanizme
- objasniti utjecaj heteroatoma u heterocikličkim strukturama
- prezentirati zadanu temu samostalno ili u timu
- sintetizirati, izolirati, pročistiti i identificirati pojedine predstavnike heterocikličkih spojeva
Kriteriji vrednovanja:
- imenovati heterocikličke spojeve primjenom Hantzsch-Widman-ovih pravila
- analizirati i primijeniti kemijske transformacije i mehanizme za heterocikličke spojeve
- planirati sintetski put danih heterocikličkih sustava
- prezentirati rezultate rada u usmenom i pisanom obliku na jasan i razumljiv način
|
- , 1. J. A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Wiley-VCH, 5th Ed, 2010.
2. T. Eicher, S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2003., , , .
- , 1. A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, J. A. Joule, V. V. Zhdankin, Handbook of Heterocyclic Chemistry, Elsevier, 3rd Ed, 2010.
2. M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry, Wiley-VCH, 6th Ed, 2007., , , .
|
Pristupačnost
