CILJ KOLEGIJA: Izložiti načela osnovnih spektroskopskih metoda: ultraljubičaste i vidljive spektroskopije (UV/Vis), infracrvene spektroskopije (IR), jedno- i dvodimenzijske nuklearne magnetske rezonancije (1D i 2D 1H i 13C NMR) te masene spektrometrije i njihove primjene u određivanju struktura organskih spojeva.
IZVEDBENI PROGRAM KOLEGIJA:
1. Tjedan
Uvod u spektroskopske metode.
2. Ultraljubičasta - vidljiva spektroskopija (UV/VIS): elektronski prijelazi, osnovni fotofizikalni procesi, apsorpcija svjetlosti (Lambert-Beerov zakon), kromofori, primjeri UV/Vis spektara.
Seminar - Analiza i interpretacija UV/VIS spektara.
3. Tjedan
Infracrvena spektroskopija (IR): vibracije kovalentnih veza u molekulama (istezanje i savijanje), područje funkcionalnih skupina i područje otiska prsta, primjeri IR spektara.
Seminar - Analiza i interpretacija IR spektara.
4. Tjedan
Nuklearna magnetska rezonancija (1H i 13C NMR): fizikalna načela, spektralni parametri NMR (kemijski pomak d, konstanta sprege spin-spin, J, relativni intenzitet signala, širina linije); Čimbenici koji utječu na kemijski pomak, Nuclear Overhauser Effect (NOE).
Seminar - Analiza 1H i 13C NMR spektara pomoću spektralnih parametara.
5. Tjedan
1H NMR spektroskopija: Spinska sprezanja (1H -1H), multipleti (pravilo n+1), sheme cijepanja, spinski sustavi prvog i drugog reda.
Seminar - Analiza i interpretacija 1H NMR spektara.
6. Tjedan
1H NMR: Dvospinski sustavi(AX,AB, AM); trospinski sustavi (AX2,AB2 AMX, ABX ABC); četverospinski sustavi (AX3, AB3, A2X2, A2B2, AA'XX', AA'BB'); peterospinski sustavi A2X3 , A2B3,ABX3; primjeri spinskih sustava prvog i drugog reda.
Seminar - Analiza i interpretacija 1H NMR spektara pomoću spinskih sustava.
7. Tjedan
1. Pismena provjera znanja putem kolokvija
8. Tjedan
13C NMR spektroskopija: tehnike rasprezanja spinova; neraspregnuti i raspregnuti spektri, APT, DEPT
Seminar - Analiza i interpretacija 13C NMR spektara.
9. Tjedan
Dvodimenzijska (2D) NMR spektroskopija: Homonuklearne korelacijske metode 1H-1H (COSY, DQF-COSY, ECOSY) i 13C-13C (INADEQUATE);
Seminar - Analiza i interpretacija 2D NMR spektara.
10. Tjedan
Dvodimenzijska (2D) NMR spektroskopija: Heteronuklearne korelacijske metode 1H-13C (HETCOR, HSQC, HMQC, HMBC); Korelacijske metode kroz prostor 1H-1H (NOESY) i 13C-13C (ROESY).
Seminar - Analiza i interpretacija 2D NMR spektara.
11. Tjedan
Masena spektrometrija (MS): metode ionizacije, spektrometar masa visokog razlučivanja, osnovni procesi fragmentacije organskih spojeva
Seminar - Analiza i interpretacija masenih spektara.
12. Tjedan
Masena spektrometrija (MS): procesi fragmentacije organskih spojeva, sprega plinske kromatografije i spektrometrije masa (GC/MS), sprega tekućinske kromatografije i spektrometrije masa (LC/MS)
Seminar - Analiza i interpretacija masenih spektara.
13. Tjedan
Kirooptičke metode: optička aktivnost i zakretanje linearno polarizirane svjetlosti; Optička rotacijska disperzija (ORD) i cirkularni dikroizam (CD).
Seminar - Analiza i interpretacija ORD- i CD-spektara.
14. Tjedan
Izlaganje seminarskih radova
Seminar - Primjeri određivanja struktura organskih spojeva na osnovu komplementarnih informacija dobivenih primjenom različitih spektroskopskih metoda. Analiza i interpretacija spektara.
15. Tjedan
2. Pismena provjera znanja putem kolokvija
RAZVIJANJE OPĆIH I SPECIFIČNIH KOMPETENCIJA STUDENATA:
Opće kompetencije:
Primijeniti spektroskopske metode u određivanje struktura organskih spojeva na primjerima iz literature ili vlastitim eksperimentalnim podatcima pri rješavanju kemijsko-inženjerskih problema.
Posebne kompetencije:
Na osnovu komplementarnih informacija dobivenih primjenom različitih spektroskopskih metoda analizirati i interpretirati spektre, te odrediti strukture organskih spojeva.
OBAVEZE STUDENATA U NASTAVI I NAČINI NJIHOVA IZVRŠAVANJA:
studenti su obavezni nazočiti predavanjima
studenti su obavezni nazočiti seminarima
studenti su obavezni predati zadaću putem e-učenja.
studenti su obavezni pristupiti provjerama znanja
UVJETI ZA DOBIVANJE POTPISA:
70%-tna nazočnost na predavanjima
70%-tna nazočnost na seminarima
NAČIN IZVOĐENJA NASTAVE:
predavanja (ex cathedra)
seminari (ex cathedra)
konzultacije prema dogovoru sa studentima
e-učenje
NAČIN PROVJERE ZNANJA I POLAGANJA ISPITA:
2 obvezne pismene provjere znanja tijekom semestra (60% bodova na svakoj od provjera znanja
donosi oslobađanje od usmenog ispita)
pismeni ispit (potrebno 55% bodova za prolaz)
usmeni ispit
NAČIN PRAĆENJA KVALITETE I USPJEŠNOSTI KOLEGIJA:
Studentska anketa
METODIČKI PREDUVJETI:-
ISHODI UČENJA KOLEGIJA:
1. Analizirati i interpretirati spektre poznatih organskih spojeva spektroskopskim metodama UV/Vis, IR, 1H i 13C NMR, masenom spektrometrijom
2. Odrediti strukture novopripravljenih spojeva na temelju podataka dobivenih spektroskopskim metodama
3. Razumjeti čimbenike koji utječu na kemijski pomak u 1H i 13C NMR spektrima
4. Odrediti i interpretirati spinske sustave u 1H i 13C NMR spektrima
ISHODI UČENJA NA RAZINI PROGRAMA:
1. prepoznati, razumijeti i primijeniti složena kemijska načela koja se nastavljaju na osnovna znanja kemije stečena u preddiplomskom studiju.
2. kreativno razvijati i primjeniti ideje u okviru znanstveno-istraživačkog rada.
3. primjeniti stečena znanja na rješavanje kvalitativnih i kvantitativnih problema u novom kontekstu, uključujući izbor i provođenje prikladne metodologije.
4. samostalno i usmjereno usvajati nova znanja.
5. objektivno sažimati, procijeniti i prezentirati rezultata rada.
NASTAVNE JEDINICE S PRIPADAJUĆIM ISHODIMA UČENJA I KRITERIJIMA VREDNOVANJA
1. Ultraljubičasta - vidljiva spektroskopija (UV/VIS): elektronski prijelazi, osnovni fotofizikalni procesi, apsorpcija svjetlosti (Lambert-Beerov zakon), kromofori, primjeri UV/Vis spektara.
- prepoznati organske spojeve koji apsorbiraju UV/VIS zračenje
- definirati elektronske prijelaze u organskim molekulama
- analizirati i interpretirati UV/VIS spektre organskih spojeva na temelju apsorpcijskih vrpci odgovornih za strukturne skupine u molekuli
- odrediti kako pojedini čimbenici (otapalo, povećanje konjugacije) utječu na apsorpcijski spektar
2. Infracrvena spektroskopija (IR): vibracije kovalentnih veza u molekulama (istezanje i savijanje), područje funkcionalnih skupina i područje otiska prsta, primjeri IR spektara.
- prepoznati i identificirati vrstu molekulskih vibracija
- analizirati i interpretirati UV/VIS spektre organskih spojeva
3. - 8. Nuklearna magnetska rezonancija (1H i 13C NMR): Spinska sprezanja (1H -1H), multipleti, sheme cijepanja, spinski sustavi prvog i drugog reda. 1H NMR: Dvospinski, trospinski, četverospinski sustavi i peterospinski sustavi; primjeri spinskih sustava prvog i drugog reda.13C NMR spektroskopija: tehnike rasprezanja spinova; neraspregnuti i raspregnuti spektri, APT, DEPT. Dvodimenzijska (2D) NMR spektroskopija: Homonuklearne korelacijske metode 1H-1H i heteronuklearne korelacijske metode 1H-13C; Korelacijske metode kroz prostor 1H-1H .
- analizirati i interpretirati jednodimenzijske i dvodimenzijske 1H i 13C NMR spektre organskih spojeva
- analizirati kako pojedini čimbenici utječu na kemijski pomak u 1H i 13C NMR spektrima
- analizirati i interpretirati spinske sustave u 1H i 13C NMR spektrima.
- odrediti konfiguracije ili konformacije organskih spojeva primjenom 2D NMR tehnika
- primijeniti komplementarne informacija dobivene različitim spektroskopskim metodama u određivanju struktura organskih molekula.
9-11. Masena spektrometrija (MS): metode ionizacije, spektrometar masa visokog razlučivanja, osnovni procesi fragmentacije organskih spojeva; procesi fragmentacije organskih spojeva, sprega plinske kromatografije i spektrometrije masa (GC/MS), sprega tekućinske kromatografije i spektrometrije masa (LC/MS)
- primijeniti pravila za predviđanje fragmentacije
- analizirati i interpretirati masene spektre poznatih i novih spojeva.
- odrediti strukture organskih spojeva na temelju predviđenih masenih fragmenata sintetiziranih spojeva
12. Kirooptičke metode: optička aktivnost i zakretanje linearno polarizirane svjetlosti; Optička rotacijska disperzija (ORD) i cirkularni dikroizam (CD).
- analizirati i interpretirati ORD- i CD-spektre
- primjeniti kirooptičke metode u određivanju stereokemijskih svojstava organskih molekula (lijekova, prirodnih spojeva, biomolekula)
|
- , B. D. Smith, B. Boggess, J. Zajicek: Organic Structure Elucidation, University of
Colorado, 1998.
2. T. Gazivoda Kraljević, Određivanje struktura organskih spojeva, interna skripta, 2012., , , .
|
Pristupačnost
