Repozitorij
Repozitorij je prazan
Anketa
Na ovoj stranici trenutno nije odabrana niti jedna anketa!
Organska kemija I
Šifra: 32166
ECTS: 7.0
Nositelji: prof. dr. sc. Silvana Raić-Malić
doc. dr. sc. Dragana Vuk
Prijava ispita: Studomat
Opterećenje:

1. komponenta

Vrsta nastaveUkupno
Predavanja 45
Laboratorijske vježbe 30
* Opterećenje je izraženo u školskim satima (1 školski sat = 45 minuta)
Opis predmeta:
CILJ KOLEGIJA:
Osnovni je cilj kolegija upoznati studente s temeljnim načelima suvremene organske kemije, razumijevanjem odnosa strukture i djelovanja organskih spojeva i primjenom metoda sinteze organskih spojeva u bioznanostima i industriji.

IZVEDBENI PROGRAM KOLEGIJA:
1. UGLJIKOVI SPOJEVI I UVOD U STRUKTURNU TEORIJU ORGANSKE KEMIJE: uvod u strukturnu teoriju: empirijske i strukturne molekulske formule, izomeri, tetraedarska struktura metana; kemijske veze-pravilo okteta, ionski i kovalentni spojevi, Lewisove strukture, rezonancija; kvantna mehanika (Schrödingerova valna jednadžba), atomske i molekulske orbitale; struktura metana i etana: sp3-hibiridizacija; struktura etena: sp2-hibiridizacija, cis-trans izomerija; struktura etina: sp-hibridizacija.
2. UVOD U ORGANSKE REAKCIJE: KISELINE I BAZE: Vrste kemijskih reakcija i njihovi memanizmi; kiselo-bazne reakcije, Brönstedova, Lowryeva i Lewisova definicija kiselina i baza; heteroliza ugljikovih veza (karbokationi i karbanioni), jakost kiselina i baza, odnos strukture i djelovanja kiselina, kiselost karboksilnih kiselina, organski spojevi kao baze; uvod u mehanizme organskih reakcija.
3. RAZREDI UGLJIKOVIH SPOJEVA, FUNKCIONALNE SKUPINE: Ugljikovodici: alkani, alkeni, alkini i aromatski spojevi; polarne kovalentne veze, polarne i nepolarne molekule, funkcionalne skupine u organskim molekulama, alkil-halogenidi, alkoholi, eteri, amini, aldehidi i ketoni, karboksilne kiseline, esteri i amidi, nitrili. Odnos strukture i fizikalnih svojstava molekula (vodikove veze, van der Waalsove sile)
4. ALKANI - KONFORMACIJSKA ANALIZA I UVOD U SINTEZU: Konformacijska analiza alkana, relativna stabilnost cikloalkana-napetost prstenova, cis- i trans-izomerija cikloalkana, sinteza alkana i cikloalkana, planiranje organske sinteze- retrosintetska analiza (sintoni, strategija interkonverzije funkcionalnih skupina, stereokemijske i topološke strategije), primjeri sinteza biološki i farmakološki značajnih molekula na osnovu retrosintetske analize.
5. STEREOKEMIJA I KIRALNOST I: biološki značaj kiralnosti; izomerija: konstitucijski izomeri i stereoizomeri; kiralne molekule i enantiomeri, nomenklatura enantiomera (Cahn-Ingold-Prelogov sustav pravila R, S), relativna i apsolutna konfiguracija, optička aktivnost enantiomera, molekule s više središta kiralnosti, meso-spojevi, Fischerove projekcijske formule, stereoizomerija cikličkih spojeva.
6. STEREOKEMIJA I KIRALNOST II: Heteroatomi kao središta kiralnosti, aksijalna kiralnost (atropizomerija), heličnost (uzvojitost), homokiralnost u prirodi, pseudokiralnost, prokiralnost, dijastereoizomerija, priprava enantiomerno čistih spojeva (frakcijska kristalizacija racemata, kromatografsko odvajanje enantiomera na kiralnim stacionarnim fazama), kiralni lijekovi-međudjelovanje enantiomera lijeka i receptora.
7. IONSKE REAKCIJE - NUKLEOFILNE SUPSTITUCIJSKE REAKCIJE ALKIL-HALOGENIDA : Nukleofilne supstitucijske reakcije: nukeofili, izlazne skupine; kinetika, mehanizam i stereokemija SN2 i SN1 reakcija (karbokationi); primjeri organskih sinteza transformacijom funkcionalnih skupina s pomoću reakcija SN2.
8. IONSKE REAKCIJE - ELIMINACIJSKE REAKCIJE ALKIL-HALOGENIDA: utjecaj nukleofila na kompetitivne reakciju eliminacije i supstitucije; mehanizam reakcija E1 i E2, stereoselektivnost i regioselektivnost reakcija E1, stereospecifičnost E2 reakcija supstituiranih cikloheksana, regioselektvnost u eliminacijskim reakcijama (Hoffmannovo i Zajcevljevo pravilo), karbanionski mehanizam reakcija eliminacije (E1cB).
9. ALKENI I ALKINI I: SVOJSTVA I SINTEZA: određivanje konfiguracije E- i Z-dijastereoizomera, relativna stabilnost alkena, cikloalkeni, sinteza alkena dehidrohalogeniranjem alkil-halogenida i dehidratacijom alkohola, stabilnost karbokationa i molekularna pregrađivanja, sinteza alkina eliminacijskim reakcijama, kiselost terminalnih alkina i zamjena kiselih vodikovih atoma terminalnih alkina.
10. ALKENI I ALKINI II: ADICIJSKE REAKCIJE: adicija halogenovodika na alkene (Markovnikovljevo pravilo), stereokemija ionskih reakcija adicije na alkene, oksimerkuriranje i demerkuriranje alkena (Markovnikovljeva adicija) sinteza alkohola hidroboriranjem i oksidacijom alkena (sin-hidratacija, anti-Markovnikovljevo pravilo), hidroboriranje alkena i sinteza alkil-borana, adicija halogena na alkene, stereokemija reakcija adicije halogena na alkene.
11. ODREĐIVANJE STRUKTURA ORGANSKIH SPOJEVA NUKLEARNOM MAGNETSKOM REZONANCIJOM I SPEKTROMETRIJOM MASA: uvod u spektroskopiju nuklearne magnetske rezonancije (NMR), spin jezgre, zasjenjenje i odsjenjenje protona, kemijski pomak, kemijski ekvivalentni i neekvivalentni protoni, cijepanje signala: spin-spin sprege, 1H i 13C jedno- i dvodimenzijska spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije (1D i 2D-NMR), primjena nuklearne magnetske rezonancije u medicini; uvod u spektrometriju masa, ionizacija i fragmentacija molekularnog iona, određivanje molekularne formule i mase, primjena spektrometrije masa u biomedicini.
12. RADIKALSKE REAKCIJE: energije homolitičkog cijepanja veze i relativna stabilnost radikala, selektivnost u radikalskim supstitucijskim reakcijama, kloriranje metana-energija aktivacije, halogeniranje viših alkana, geometrija alkil-radikala, radikalske adicije na alkene (anti-Markovnikovljeva adicija halogenovodika), radikalske polimerizacije alkena, radikali u biologiji, medicini i industriji.
13. ALKOHOLI: sinteza alkohola iz alkena, reakcije alkohola, alkoholi kao kiseline, pretvorba alkohola u alkil-halogenide, mehanizam reakcije alkohola i halogenovodične kisleine derivati alkohola s izlaznim skupinama: tosilati, mesilati i triflati, reakcije alkohola s aldehidima i ketonima-stvaranje poluacetala i acetala, sililni eteri-zaštitne skupine alkohola, šećerni alkoholi.
14. ETERI: sinteza etera, sililne zaštitne skupine u eterima, reakcije etera (cijepanje etera jakim kiselinama), ciklički eteri (epoksidi): sinteza epoksidacijom alkena, Sharplessova asimetrična epoksidacija alkena; reakcije epoksida (kiselo katalizirano otvaranje prstena, karcinogenost epoksida biološkom oksidacijom, kruna-eteri: međufazni katalizatori, transport antibiotika i kruna-eteri.

RAZVIJANJE OPĆIH I SPECIFIČNIH KOMPETENCIJA STUDENATA
Osnovni je cilj edukacije studenata ovladati načelima organske kemije i metodama organske sinteze, i njihovom primjenom u sintezi novih spojeva.
Specifične kompetencije: savladavanje osnovnih tehnika rada u sintezi organskih spojeva i njihovoj identifikaciji.

OBAVEZE STUDENATA U NASTAVI I NAČINI NJIHOVA IZVRŠAVANJA
Obavezno je sudjelovanje na predavanjima i vježbama. Provodit će se kontinuirana provjera znanja testovima tijekom predavanja o čijem će rezultatu ovisiti i oslobađanje od pismenog dijela ispita.

UVJETI ZA DOBIVANJE POTPISA
Uredno pohađanje nastave

NAČIN IZVOĐENJA NASTAVE:
Predavanja i vježbe

NAČIN PROVJERE ZNANJA I POLAGANJA ISPITA
Tri testa tijekom semestra, pismeni i usmeni ispit.

NAČIN PRAĆENJA KVALITETE I USPJEŠNOSTI KOLEGIJA
Studentska anketa

KOJE KOLEGIJE STUDENTI MORAJU POLOŽITI DA BI MOGLI PRATITI GORE NAVEDENE NASTAVNE SADRŽAJE
Opća i anorganska kemija, analitička kemija

ISHODI UČENJA KOLEGIJA:
1. analizirati građu spojeva s ugljikom, definirati organske spojeve i prirodu kemijske veze u organskim molekulama na osnovu teorije molekulskih orbitala i hibridnih atomskih orbitala
2. definirati osnovne vrste organskih reakcija i objasniti osnovne reakcijske mehanizme uz prepoznavanje reaktivnih međuprodukata reakcija,
3. označiti funkcionalne skupine u molekulama i definirati klase spojeva, primijeniti IUPAC-ova pravila za imenovanje organskih spojeva
4. objasniti konformacije alkana i cikloalkana, definirati i imenovati izomere
7. definirati osnovne reakcije sinteze i reakcije u kojima sudjeluju alkani, alkeni, alkini, alkoholi, eteri, objasniti radikalske reakcije

ISHODI UČENJA NA RAZINI PROGRAMA:
1. poznavanje i razumijevanje znanstvenih principa važnih za kemiju i inženjerstvo materijala, posebice iz područja kemije
2. poznavanje i razumijevanje četiri temeljna elementa kemije i inženjerstva materijala: strukture, svojstava, proizvodnje i uporabe materijala
3. vještine potrebne za rad u kemijskom i fizikalnom laboratoriju, korištenje laboratorijske opreme i rad u laboratoriju na siguran način
4. sposobnost analize materijala primjenom kemijskih i fizikalnih tehnika te primjenom instrumentalnih metoda analize
5. sposobnost identifikacije, definiranja i rješavanja problema u području kemije

NASTAVNE JEDINICE S PRIPADAJUĆIM ISHODIMA UČENJA I KRITERIJIMA VREDNOVANJA:

Nastavna jedinica:
1. Ugljikovi spojevi i kemijske veza, strukurna teorija, atomske i molekulske orbitale - hibridizacija

Ishodi učenja:
- analizirati građu spojeva s ugljikom, vezivanje u organskim molekulama i strukture molekula u prostoru
- definirati rezonancijske stukture
- upoznati se s pojmom hibridizacije ugljikova atoma: sp3, sp2 i sp hibridizacija i vrsti veze između ugljikovih atoma

Kriteriji vrednovanja:
- razlikovati ionske i kovalentne veze, identificirati kut veze
- određivanje naboja molekule, crtanje Lewisovih struktura
- nacrtati rezonancijske strukture

2. Uvod u organske reakcije, kiselo-bazne reakcije, definicije kiselina i baza; heteroliza ugljikovih veza (karbokationi i karbanioni), uvod u mehanizme organskih reakcija

Ishodi učenja:
- definirati kiseline i baze, jakost kiselina i baza, odnos strukture i djelovanja kiselina
- prepoznati heterolitičko cijepanje veze i nastajanje odgovarajućih intermedijara u takvim reakcijama

Kriteriji vrednovanja:
- prepoznati organske spojeve kao kiseline i baze
- primijeniti teoriju kiselina i baza na konkretne organske spojeve
- razlikovati homolitičko i heterolitičko cijepanje veze i primijeniti takvo cijepanje na konkretnim primjerima

3. Klase spojeva - funkcionalne skupine

Ishodi učenja:
- prepoznati funkcionalne skupine u molekulama i definirati klase spojeva
- primijeniti IUPAC-ova pravila za imenovanje organskih spojeva

Kriteriji vrednovanja:
- nacrtati strukturne formule organskih spojeva prema sustavnom imenu spoja i obrnuto
- na osnovu strukture prepoznati fizikalna svojstava molekula

4. Alkani i cikloalkani

Ishodi učenja:
- objasniti konformacije alkana i cikloalkana
- definirati energetske promjene i stabilnost alkana
- razumijevanje relativne stabilnosti cikloalkana

Kriteriji vrednovanja:
- nacrtati konformacije alkana i cikloalkana
- odrediti enegetski povoljnije konformere
- crtati konformacijske izomere klinastom projekcijskom formulom, Newmanovom formulom

5. Stereokemija i kiralnost

Ishodi učenja:
- definirati i imenovati konstitucijske izomere i stereoizomere
- razumijevanje biološkog značaja kiralnosti
- definirati relativnu i apsolutnu konfiguraciju (pravilo CIP)
- poznavati stereoizomere cikličkih spojeva

Kriteriji vrednovanja:
- ilustrirati primjerima izomere
- prepoznati kiralne molekule, odrediti stereogene centre i apsolutne konfiguracije molekula primjenom pravila CIP, meso-spojeve
- nacrtati stereoizomere s jednim ili više stereogenih centara Fischerovom projekcijskom formulom

6. Ionske reakcije

Ishodi učenja:
- razlikovati reakcije nukleofilne supstitucije s obzirom na kinetiku, mehanizam i stereokemiju reakcije
- definirati kada su navedene reakcije odvijaju u kompeticiji s reakcijama eliminacije

Kriteriji vrednovanja:
- nacrtati strukture produkata u reakcijama supstitucije i eliminacije
- ilustrirati primjerom čimbenike koji utječu na reakcije supstitucije (SN1 i SN2) i eliminacije (E1 i E2)

7. Alkeni i alkini

Ishodi učenja:
- objasniti strukturu alkena i alkina i navesti osnovne reakcije dobivanja iz alkil- halogenida ili alkohola
- razumijevanje reakcijskih mehanizama i prepoznavanje reaktivnih međuprodukata reakcija
- objasniti reakciju elektrofilne adicije u odnosu na strukturu

Kriteriji vrednovanja:
- razlikovati nukleofile, elektrofile i slobodne radikale, razlikovati reakcije nukleofilne supstitucije, eliminacije (Zaitsevljevo i Hofmannovo pravilo), adicije (Markovnikovljevo pravilo) i primijeniti navedene reakcije na konkretnim primjerima
- nacrtati strukturne formule produkata u reakcijama alikil-halogenida, alkohola i alkena uz definiranje stereokemije reakcija

8. Radikalske reakcije

Ishodi učenja:
- definirati radikalske reakcije i realtivnu stabilnost nastalih radikala
- objasniti višestruku supstituciju u odnosu na selektivne radikalske reakcije
- objasniti selektivnost u radikalskim supstitucijskim reakcijama
- definirati radikalsku polimerizaciju

Kriteriji vrednovanja:
- navesti primjere radikalskih reakcija uz objašnjenje mehanizma tih reakcija
- razlikovati stabilnost strukturno različitih radikala
- ilustrirati primjerom stereokemiju radikalskih reakcija
- ilustrirati primjerom radikalsku polimerizaciju

9. Alkoholi i eteri

Ishodi učenja:
- objasniti fizikalna svojstva alkohola i etera
- poznavanje sinteze alkohola iz alkena i karbonilnih spojeva
- poznavanje najvažnijih reakcija dobivanja etera
- razumijevanje strategije primjene zaštitnih skupina
- poznavanje reakcija alkohola i etera

Kriteriji vrednovanja:
- ilustrirati primjerima sinteze alkohola iz alkena, oksido-redukcijskom reakcijom, primjenom organometalnih spojeva
- primijeniti odgovarajuće reagense u sintezi alkohola i etera i njihovim reakcijama
- primijeniti odgovarajuće zaštitne skupine alkohola
- navesti metode dobivanja etera (Williamsonovom sintezom i dr.)
- navesti reakcije cijepanja etera, otvaranja epoksidnog prstena uz definiranje mehanizma i stereokemije reakcije
Literatura:
  1. T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, Organic Chemistry, J. Wiley, New
    York, 2003.
  2. L. G. Wade Jr., Organic Chemisty, Pearson Prentice Hall, London, 2006.
  3. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry,
    Oxford University Press, Oxford, 2001.
  4. S. H. Pine, Organska kemija, Školska knjiga, Zagreb, 1994.
  5. V. Rapić, Nomenklatura organskih spojeva, Školska knjiga, III izmijenjeno i nadopunjeno izdanje, Zagreb, 2004.
Preduvjeti za:
Polaganje predmeta :
Položen : Anorganska kemija
Položen : Kemijska analiza materijala
Položen : Opća kemija
3. semestar
Obavezni predmet - Redovni studij - Kemija i inženjerstvo materijala

OBAVIJEST

Rezultati pismenog ispita održanog 14. veljače 2018:

Ivna Vukić, 86%

Lorena Kostelac, 80%

Tea Grbešić, 78%

Ivana Abramović, 72%

Marija Šiprak, 71%

Jurica Derviš, 65%

Dorotea Marčec, 37%

Ana Penava, 33%

Ina Polić, 29%

Matija Stojanović, 0

Autor: Silvana Raić-Malić
Popis obavijesti
Forum
Sortiraj prema: naslovu | vremenu zadnjeg odgovora | vremenu otvaranja teme
Naslov Odgovori Zadnji odg.
Česta pitanja